Parece ser que Tyson se dejó la buena conducta, que le permitió salir en libertad, en la cárcel. Una vez fuera continuó peleando y, como era de esperar, no solo en el cuadrilátero. El alcohol y las drogas empezaban a tener un papel demasiado importante en su vida. El día a día se desarrollaba en torno de las peleas y su, cada vez más preocupante, adicción.
Causa del exceso de estos vicios fue su arresto en 1999. Mientras que una pareja regresaba tranquila a casa, tuvieron la mala suerte de encontrarse con el ex campeón en la carretera y chocar con su vehículo. La reacción de Tyson fue de violencia absoluta y, ni corto ni perezoso, agredió a las personas que viajaban en el otro coche, por lo que fue arrestado y condenado a varios meses de prisión. De nuevo, la hizo y la pagó...