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Debut con los grandes
En la temporada 2005/06 se cumple el sueño de Rubén de la Red; debutar con el primer equipo del Real Madrid. El despegue había sido meteórico, consigue dar el salto desde el Juvenil A al Real Madrid B y en la misma temporada debuta ante el Tenerife en Copa del Rey.
Esta es una temporada de aprendizaje. Retrasa su posición en el campo, desde la media punta de sus inicios a ser el organizador, medio centro defensivo o incluso central cuando la ocasión lo requiere.
En esta temporada y en la siguiente, Rubén combina alguna fugaz aparición con el primer equipo con actuaciones sobresalientes en el filial y comienza a mostrar las cartas con las que cuenta. En estas dos temporadas pule sus mayores defectos y multiplica sus virtudes.