Royston Ricky Drenthe nació en Rotterdam el 8 de abril de 1988. Criado en las categorías inferiores del Feyenoord de su Rotterdam natal, tuvo la oportunidad de debutar en la temporada 2005-2006, en la que disputó tres encuentros. En aquel momento, adoptado futbolísticamente por Erwin Koeman, su vida dio un giro radical.
Bajo la tutela del hermanísimo del mítico defensa culé, su verdadera explosión se produjo la temporada 2006-2007, en la que resultó fundamental en el conjunto holandés, disputando 26 encuentros con la camiseta rojiblanca. Esa experiencia le curtió y le llevó en volandas al Europeo Sub-21, donde se hizo con el título de mejor jugador del torneo.